The matter of zugot is known in the Gemara [Pesachim 110a], and they said that one should not eat two nor drink two, and one who drinks double, his blood is on his head. This is specifically when he did not see the face of the marketplace between cup and cup, but if he saw the face of the marketplace, we have no concern. And it is specifically to go out on the road, but to sit in the house there is no danger, except that going out to the beit hakise is like going out on the road, and similarly going to sleep immediately is like going out on the road. A cup of blessing does not join for zugot. Two eggs, two nuts, and two cucumbers are a halacha le-Moshe mi-Sinai that zugot is a concern, but one more thing was said and the rabbis were in doubt as to what it is, and they decreed because of this on all things. If he drank two cups before the meal and one during the meal, they join so that there should not be zugot; similarly, one before and two on the table. But two on the table and one after the meal do not join to nullify the zugot. Two cups of wine and one of shechar do not join to nullify the zugot, but conversely, two of shechar and one of wine do join. Your sign is: everything joined to it from that which is more stringent than it joins; from that which is lighter, it does not join. Nevertheless, our sages of blessed memory said there that in the West they were not particular about zugot, and the general rule of the matter is: anyone who is particular, they are particular with him, and anyone who is not particular, they are not particular with him; see there. In our times, we have not heard of people being particular about zugot, but if there are those who are particular, they should conduct themselves as we have written. They said there that anything finished by the hands of man, such as loaves of bread or bowls of cooked food, are not subject to zugot; anything finished by the hands of Heaven, such as two fruits and the like, are subject to zugot. This is regarding types of foods, but regarding drinks, they indeed said that there is a concern of zugot with cups of wine and shechar even though their finishing is by the hands of man; rather, it is certain that they only said this regarding types of foods and not regarding drinks. If he is in doubt whether he drank zugot or not, he should drink one more; if he drank zugot, this cup joins to nullify the zugot since his intention is to join it, and if he did not drink zugot, it is not in his mind to join it to the first ones and it is like a new decision.
ענין זוגות ידוע בגמ' [פסחים ק"י.] ואמרו שלא יאכל תרי ולא ישתה תרי והשותה כפלים דמו בראשו ודווקא שלא ראה פני השוק בין כוס לכוס אבל ראה פני השוק לית לן בה ודווקא לצאת לדרך אבל לישב בבית אין סכנה רק לצאת לבית הכסא הוי כלצאת לדרך וכן לילך לישן מיד הוי כלצאת לדרך וכוס של ברכה אינו מצטרף לזוגות ושתי בצים ושתי אגוזים ושתי קישואים הוי הלכה למשה מסיני דזוגות הוי קפידא אך עוד דבר אחד נאמרה ומסתפקא להו לרבנן מאי ניהו וגזרו משום זה על כל הדברים ואם שתה שני כוסות קודם אכילה ואחד בתוך האכילה מצטרפין דלא ליהוי זוגות וכן אחד קודם ושנים על השלחן אבל שנים על השלחן ואחד לאחר הסעודה לא מצטרפא לבטל הזוגות ושני כוסות של יין ואחד של שכר לא יצטרף לבטל הזוגות ולהיפך שנים של שכר ואחד של יין מצטרף וסימנך כל המחובר לו מן החמור ממנו מצטרף מן הקל לא מצטרף ומ"מ אמרו חז"ל שם דבמערבא לא קפדי אזוגי וכללא דמילתא כל דקפיד קפדי בהדיה וכל דלא קפיד לא קפדי בהדיה ע"ש ובזמנינו לא שמענו מקפידים בזוגות רק אם יש מקפידים יתנהגו כמ"ש ואמרו שם דכל שגמרו בידי אדם כגון ככרות לחם או קערות תבשיל אין בהם משום זוגות כל שגמרו בידי שמים כמו שני פירות וכיוצא בהם יש בהם משום זוגות וזהו במיני מאכלים אבל במשקין הרי אמרו דיש בכוסות יין ושכר משום זוגות אע"ג דגמרם בידי אדם אלא ודאי דרק על מיני מאכלים אמרו ולא על משקים ואם ספק בידו אם שתה זוגות אם לאו ישתה עוד אחד ואם שתה זוגות מצטרף כוס זה לבטל הזוגות כיון שכוונתו לצרפו ואם לא שתה זוגות אין בדעתו לצרפו להראשונים והוי כנמלך: