But our teacher, the Rema, wrote in the Shulchan Aruch, and this is his wording: But a thing that is customary to place on one's head, such as a hat or a turban – it is permitted. And even so, if it is a heavy burden of four kabin, and the tefillin are pressed – he must remove them. Thus far his words. And his intention is: that which requires four kabin – this is regarding a thing that is customary to place on one's head. And that which forbids a turban – is regarding a thing that is not customary to place on one's head. And the difficulty is clear, for it is not customary for there to be any object of four kabin on one's head. And there is one who explained to distinguish between crushing and not crushing, that if it crushes the tefillin even a kerchief is forbidden, and if it does not crush it is permitted up to four kabin (Taz, subsection 1). And this is more difficult, for how is crushing relevant to a turban? And there is one who wrote to distinguish between a place where it is customary to carry a burden on one's head, for then it is permitted up to four kabin. And in a place where it is not customary – even a kerchief is forbidden (see Magen Avraham at the beginning of this siman). And in my humble opinion it appears that certainly when he sits in his house even a kerchief is forbidden, for who compels him to do so? And this is the statement of Rav Shila. And the Baraita deals with when he is walking on the way, as is proven by the language "carries a burden on his head." And then it is permitted up to four kabin, only with manure is it forbidden due to disgrace.
אבל רבינו הרמ"א כתב בשולחן ערוך, וזה לשונו: אבל דבר שדרכו ליתן בראשו, כגון כובע או מצנפת – מותר. ואפילו הכי אם הוא משוי כבד ארבעה קבין, והתפילין נדחקות – צריך להסירן. עד כאן לשונו. וכוונתו: דהא דמצריך ארבעה קבין – זהו בדבר שדרכו לשום על ראשו. וזה שאוסר מצנפת – בדבר שאין דרכו לשום על ראשו. והדוחק מבואר, דאין דרך להיות על ראשו איזה דבר של ארבעה קבין. ויש שפירש לחלק בין רוצצות לאין רוצצות, דברוצצות את התפילין אפילו מטפחת אסור, ובאין רוצצות מותר עד ארבעה קבין (ט"ז סעיף קטן א'). וזה יותר דוחק, דאיך שייך במצנפת רוצצות? ויש שכתב לחלק בין מקום שדרך לישא משא על ראשו, דאז מותר עד ארבעה קבין. ובמקום שאין דרך – אסור גם מטפחת (עיין מגן אברהם ריש סימן זה). ולעניות דעתי נראה דוודאי כשיושב בביתו אסור אפילו מטפחת, דמי מכריחו לכך? וזהו דברי רב שילא. והברייתא מיירי כשהוא בהילוכו בדרך, כדמוכח הלשון "נושא משא על ראשו". ואז מותר עד ארבעה קבין, רק בזבל אסור משום בזיון.