For in truth, many of our teachers, the Rishonim, wrote that in shidduchin there is no asmachta, as our teacher, the Rema, wrote: There are those who say that all penalties made in shidduchin do not involve asmachta, and so is the common custom to collect penalties made in shidduchin, as he wrote in Choshen Mishpat siman 207. Thus far his words. And we explained there in section 48 the reason, for it is appropriate that the one who retracts should be obligated in a penalty for the value of the shame he caused the other side. And even though we do not judge cases of shame in this time, as written there in siman 1, nevertheless, when he obligated himself in the value of the shame, there is no asmachta in this. And nevertheless, a kinyan is required, for mere words are nothing, and therefore one must perform a kinyan on the penalty. However, they should not perform a kinyan sudar, for currency is not acquired through chalupin unless they perform a kinyan on the value of money with a specific object, or with land or movables in his possession.
And there are those who say that a kinyan is not required, since it is the value of shame and is similar to "if I leave it fallow and do not work it, I will pay with the best," which does not require a kinyan [there in the Shach, siff katan 24]. And our teacher, the Beit Yosef, himself in Choshen Mishpat there brought this opinion that there is no asmachta in shidduchin for this reason, and the fact that they did not explain it here is because he relied on what is there. And there we explained that it is possible that the kinyan performed at the time of the tenaim is effective even for the penalty of half the dowry; and even though currency is not acquired through chalupin, nevertheless it is possible that since the kinyan is effective for the rest of the obligations such as food and clothing, it is also effective for the currency. And this requires further study as a matter of law. Furthermore, since it is the custom to gather many people at the time of the tenaim, it is like an important beit din, and the kinyan is like "from now," for in such a case there is no asmachta [Tosafot Nedarim 27b in the name of Rabbeinu Tam]. Furthermore, in shidduchin, since the custom of the world is to acquire with a sudar, it acquires by law even without "from now," and the one who retracts is obligated, for the matter depends on custom like a situmta [Mordechai, chapter Eizehu Neshek in the name of the Raviah]. In any event, according to all our teachers, there is no asmachta in the penalties of shidduchin [and what the Chelkat Mechokek wrote in siff katan 14 in the name of the Maharik, that even if they did not make a penalty, it is close to certain that he is obligated to pay the value of his shame, this is not found in any posek].
דבאמת הרבה מרבותינו הראשונים כתבו דבשידוכין ליכא אסמכתא, כמ"ש רבינו הרמ"א די"א דכל קנסות שעושים בשדוכין אין בהם משום אסמכתא וכן המנהג פשוט לגבות קנסות שעושין בשידוכין וכמ"ש בחו"מ סי' ר"ז עכ"ל, ובארנו שם בסעי' מ"ח הטעם כי כדאי הוא שיתחייב החוזר בו בקנס לדמי הבושת שבייש את הצד השני, ואף שאין דנין בושת בזמה"ז כמ"ש שם סי' א', מ"מ כשהתחייב עצמו בדמי הבושת אין בזה משום אסמכתא, ומ"מ קניין צריך דדברים בעלמא לאו כלום הוא ולכן צריך לקנות על הקנס, אך לא יקנו בקנין סודר דאין מטבע נקנה בחליפין אא"כ יקנו על שוה כסף בדבר מסויים ובמה שברשותו קרקע או מטלטלין. וי"א דלא בעי קניין כיון שהוא דמי בושה ודמי ל'אם אוביר ולא אעביד אשלם במיטבא' שא"צ קניין [שם בש"ך סקכ"ד], ורבינו הב"י עצמו בחו"מ שם הביא דיעה זו דליכא בשידוכין אסמכתא מטעם זה, וזה שלא ביארו כאן דסמך אדהתם. ושם בארנו שאפשר דהקניין שעושין בעת התנאים מועיל אף להקנס דחצי נדן, ואף שאין מטבע נקנה בחליפין מ"מ אפשר כיון דהקניין מועיל לשארי ההתחייבות כמו מזון ומלבוש מועיל נמי גם למטבע, וצ"ע בזה לדינא, ועוד כיון דנהגו לאסוף הרבה אנשים בעת התנאים הוה כב"ד חשוב והקניין הוא כמעכשיו דבכה"ג ליכא אסמכתא [תוס' נדרים כ"ז: בשם ר"ת], ועוד דבשידוכין כיון דמנהג העולם להקנות בסודר קני מן הדין אפילו בלא מעכשיו ומתחייב החוזר בו דבמנהגא תליא מילתא כי סיטומתא [מרדכי פרק איזהו נשך בשם ראבי"ה], ועכ"פ לכל רבותינו אין בקנסות דשידוכים משום אסמכתא [ומ"ש הב"ש סקי"ד בשם מהרי"ק דאפילו לא עשו קנס קרוב שחייב לשלם דמי בושתו, לא נמצא כן בשום פוסק].