It is written, "Let my tongue cleave to my palate if I do not remember you, if I do not set Jerusalem above my chief joy" (Psalms 137:6), and remembrance is a physical act, therefore one must do something as a memorial to the mourning of Jerusalem. Our sages, of blessed memory, said this refers to burnt ashes placed on the heads of bridegrooms, and one places it in the location of the tefillin, as it is written (Isaiah 61:3), "To grant to the mourners of Zion, to give them a crown instead of ashes." Therefore, the custom in Ashkenaz is to place ashes on the head of the bridegroom before the chuppah and remove them immediately. In Sefarad, they are accustomed to place a crown made of olive leaves on his head because the olive is bitter, as a memorial to the mourning of Jerusalem. There are places where they are accustomed to break a glass after the seven blessings, and this is the custom practiced in these lands, that the bridegroom breaks the vessel over which they recite the blessing of erusin; and every river follows its own course. There is no prohibition of bal tashchit in this, since they do this for the sake of the remembrance of Jerusalem. May the Holy One, Blessed be He, merit us to see its rebuilding, Amen and Amen.
כתיב "תִּדְבַּק לְשׁוֹנִי לְחִכִּי אִם לֹא אֶזְכְּרֵכִי אִם לֹא אַעֲלֶה אֶת יְרוּשָׁלִַם עַל רֹאשׁ שִׂמְחָתִי" (תהלים קלז, ו) וזכרון היא מעשה בפועל [ע' מגילה י"ח.], לכן צריכין לעשות איזה דבר זכר לאבילות ירושלים, ואמרו חז"ל זה אפר מקלה שבראש חתנים ומנח ליה במקום תפילין דכתיב (ישעיה סא ג) "לָשׂוּם לַאֲבֵלֵי צִיּוֹן לָתֵת לָהֶם פְּאֵר תַּחַת אֵפֶר" [ספ"ג דב"ב], ולכן נהגו באשכנז ליתן על ראש החתן אפר קודם החופה ומסלקין מיד, ובספרד נוהגין ליתן בראשו עטרה עשויה מעלה זית לפי שהזית מר, זכר לאבילות ירושלים [טור]. ויש מקומות שנהגו לשבר כוס אחר שבעה ברכות, וזהו מנהג שנוהגין במדינות אלו שהחתן שובר הכלי שמברכין עליו ברכת אירוסין, ונהרא נהרא ופשטיה, ואין בזה משום בל תשחית כיון שעושין זה מפני זכירת ירושלים, והשי"ת יזכינו לראות בבניינה אמן ואמן.